Viaggiare in auto è come avere le chiavi di un sogno aperto, dove ogni curva è una promessa di avventura e ogni strada una porta verso nuove scoperte.
In Toscana, questo viaggio si trasforma in un’esperienza autentica. Le strade panoramiche, i borghi medievali, le cantine storiche e le colline modellate dal tempo creano un itinerario ideale per chi desidera esplorare la regione in modo coinvolgente.
Tra le località più affascinanti, Montepulciano e l’area della Val d’Orcia rappresentano una tappa imperdibile per chi desidera esplorare la Toscana con calma e libertà.
Avere un’auto a disposizione permette di muoversi senza vincoli di orario, raggiungere luoghi meno battuti dal turismo di massa e personalizzare il proprio percorso in base ai propri interessi.
Per chi arriva in treno, il punto di partenza ideale è la stazione di Chiusi, snodo strategico tra Umbria e Toscana. Proprio qui puoi ritirare la tua auto a noleggio con Revirent24, azienda specializzata nel noleggio auto e furgoni, che mette a disposizione veicoli moderni e servizi flessibili anche senza carta di credito.
Itinerario consigliato: 3 giorni alla scoperta della Toscana più autentica
Grazie alla sua posizione centrale, Montepulciano è il punto di partenza perfetto per esplorare in auto alcuni dei borghi più suggestivi della Toscana meridionale.

Ti proponiamo un itinerario di 3 giorni, facile da seguire e pensato per chi ama unire paesaggi affascinanti, cultura locale ed eccellenze enogastronomiche.
Montepulciano: tra storia, vino e panorami
Montepulciano è una gemma incastonata nel cuore della Toscana, conosciuta come la “perla del Rinascimento” per la sua straordinaria combinazione di storia, arte e paesaggi. Questo borgo affascinante si sviluppa su una collina circondata da distese di vigneti e oliveti, un luogo dove il tempo sembra essersi fermato.
Il centro storico è il cuore del paese dove si trova Piazza Grande che ospita alcuni degli edifici più importanti, come il Duomo, un capolavoro architettonico che domina la piazza con la sua imponenza e il Palazzo Comunale, simbolo della vita amministrativa e culturale della città fin dal Medioevo.
Montepulciano è anche un territorio rinomato a livello internazionale per la produzione del celebre Vino Nobile, un’eccellenza enologica che ha reso questo borgo famoso in tutto il mondo. Una tappa imperdibile sono le sue cantine sotterranee, antichi magazzini scavati nel tufo dove è possibile scoprire i segreti della vinificazione e degustare direttamente il Vino Nobile di Montepulciano. Tra le più note, le cantine Ercolani e De’ Ricci offrono un’esperienza sensoriale completa, tra storia, sapori e profumi che raccontano la passione e la tradizione di questa terra.
Fuori dalle mura del centro storico si trova un altro gioiello architettonico e paesaggistico: il Tempio di San Biagio, una chiesa rinascimentale immersa nel verde della campagna circostante.
Pienza e Monticchiello: due borghi, un solo panorama
Percorrendo la spettacolare SP146, una delle strade panoramiche più belle della Toscana, la natura si fonde armoniosamente con la storia e la cultura. Questa strada panoramica conduce direttamente a Pienza, un gioiello rinascimentale nato dal sogno di Papa Pio II, che volle trasformare la sua città natale in un esempio perfetto di città ideale. Oggi Pienza è riconosciuta come patrimonio mondiale dell’UNESCO.
Tra le sue strade di Pienza si possono ammirare palazzi signorili, tra cui Palazzo Piccolomini, costruito per la famiglia del Papa e simbolo del potere e della raffinatezza dell’epoca.
Oltre all’arte e all’architettura, Pienza offre anche un’esperienza sensoriale legata ai suoi prodotti tipici, in particolare il celebre pecorino, che si può gustare nelle numerose botteghe artigianali del borgo, dove tradizione e qualità si incontrano per deliziare il palato.
I suoi belvedere sono un altro motivo di fascino. Da questi punti panoramici si può ammirare la splendida Val d’Orcia.
A pochi chilometri da Pienza si trova Monticchiello, un piccolo borgo meno conosciuto, ma affascinante. Monticchiello è famoso anche per il suo “Teatro Povero”, una tradizione teatrale che coinvolge tutta la comunità e che rappresenta un esempio di cultura popolare unica nel suo genere. L’artigianato locale, che si tramanda da generazioni, arricchisce ulteriormente l’esperienza di visita, offrendo oggetti unici e realizzati con cura.
La visita a Pienza e Monticchiello rappresenta un’opportunità preziosa per scoprire due realtà diverse ma complementari, unite da un panorama straordinario e da una storia ricca di fascino.
Radicofani e Città della Pieve: tra fortezze e arte
Il terzo giorno del tuo itinerario ti conduce verso sud, alla scoperta di due borghi meno conosciuti, ma anch’essi ricchi di fascino e storia: Radicofani e Città della Pieve.
Questi luoghi, pur meno frequentati rispetto alle mete più celebri della Toscana e dell’Umbria, offrono esperienze autentiche e sorprendenti che raccontano tradizioni, arte e panorami incantevoli.
Radicofani è un borgo arroccato su un’altura che domina la Val d’Orcia, famoso per la sua imponente Rocca di Ghino di Tacco. Questa fortezza medievale, testimonianza di un passato di strategia e avventure, offre una vista spettacolare a 360 gradi sulle colline circostanti, permettendo di ammirare uno dei paesaggi più suggestivi della Toscana.
Città della Pieve, situato al confine tra Umbria e Toscana è facilmente raggiungibile in meno di un’ora di auto. Questo borgo si distingue per la sua raffinata eleganza e per il caratteristico colore rosso dei suoi vicoli, lastricati con il tipico cotto locale.
Città della Pieve è anche celebre per essere la città natale del pittore rinascimentale Pietro Perugino, le cui opere arricchiscono le chiese e i palazzi del centro. Tra i capolavori da non perdere vi è l’affresco dell’Adorazione dei Magi, un esempio straordinario di arte sacra.
Questo è un luogo dove la tradizione artigianale continua a vivere grazie alle numerose botteghe di ceramica e ai negozi che propongono prodotti locali di alta qualità. Qui è possibile scoprire e acquistare oggetti unici, realizzati con maestria e passione, che raccontano la cultura e le radici di questa terra.
I panorami che si aprono sul Lago Trasimeno completano l’esperienza, offrendo scorci naturali di grande bellezza che si sposano perfettamente con l’ambiente urbano.
Con questo itinerario, potrai vivere un’esperienza completa tra borghi storici, buon cibo, vini eccellenti e strade incantevoli. Il tutto con la libertà che solo un’auto a noleggio può garantirti.
Estate a Montepulciano: eventi e tradizioni da vivere
L’estate a Montepulciano rappresenta un’occasione unica per immergersi nella cultura, nelle tradizioni e nella vivacità di questo splendido borgo toscano.

Tra luglio e agosto, la città si anima con una serie di eventi storici e culturali che attraggono visitatori da tutta Italia e dall’estero, offrendo esperienze coinvolgenti.
Uno degli appuntamenti più significativi è il Bravio delle Botti, che si svolge la prima domenica di agosto. Questa tradizionale competizione tra le otto contrade di Montepulciano consiste in una spettacolare corsa in salita, durante la quale i partecipanti trascinano a spalla botti di vino lungo le ripide vie del centro storico. L’evento è accompagnato da un ricco corteo storico in costumi medievali, giochi tradizionali, musica dal vivo e momenti di festa che celebrano la storia e l’identità della città. Il Bravio delle Botti è un vero e proprio rituale collettivo che coinvolge tutta la comunità.
Il calendario estivo propone numerosi altri eventi di rilievo.
Il 10 agosto, in occasione della notte di San Lorenzo, si tiene la suggestiva manifestazione Calici di Stelle. Questa serata è dedicata alla degustazione dei celebri vini locali, come il Vino Nobile di Montepulciano e il Rosso di Montepulciano, in un’atmosfera magica sotto il cielo stellato. Le vie del centro storico si animano con stand enogastronomici, musica dal vivo e spettacoli, creando un’esperienza multisensoriale.
Durante il Ferragosto, invece, il cuore di Montepulciano ospita il Bruscello Poliziano, una rappresentazione teatrale popolare che si tiene in Piazza Grande. Questa antica forma di teatro folcloristico vede coinvolti attori locali che mettono in scena storie e leggende legate al territorio, offrendo uno spaccato vivido della cultura e delle radici della comunità.
Per gli amanti della musica e delle esperienze enogastronomiche, gli eventi serali Sunset Vineyard rappresentano un’occasione imperdibile. Organizzati nelle cantine del territorio, questi appuntamenti combinano degustazioni di vini selezionati con concerti di musica anni ’80 e ’90. Le serate sono pensate per regalare momenti di relax e divertimento in un contesto suggestivo.
Non lontano da Montepulciano, a Montalcino, si svolge dal 9 al 14 luglio il festival Jazz & Wine, un evento che unisce le note del jazz alle eccellenze enologiche del territorio. Questa manifestazione rappresenta un’opportunità per esplorare i sapori e le atmosfere della regione in un contesto musicale di alto livello, arricchendo ulteriormente il panorama degli appuntamenti estivi in Toscana.
Partecipare a questi eventi permette di vivere come luogo di incontro e condivisione, dove tradizione e modernità si intrecciano in modo armonioso.
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